Précisons que les sports d'hiver ont une origine très ancienne, le ski acrobatique se pratique depuis 1930. Le fameux freestyle est devenu un sport de compétition aux États-Unis dans les années 60, comme évolution de la discipline appelée "hotdog".
On peut affirmer que le père de ce sport est le Norvégien Stein Eriksen, médaillé d'or en slalom géant et médaillé d'argent en slalom aux Jeux Olympiques d'Oslo en 1952. Suite à ces JO, Eriksen s'est concentré sur le ski acrobatique et a créé un spectacle (pour lequel il gagnait 1 000 dollars par jour) incluant des sauts en l'air avec des skis.
La première compétition de freestyle fut organisée en 1966 par Peter Pinkham et s'est tenue à Attitash, dans le New Hampshire. Près de 40% de l'épreuve reposait sur l'exécution de figures standards obligatoires, tandis que le reste de la compétition s'appelait justement "freestyle". Un nouveau sport était né !
Au milieu des années 70, sa pratique était déjà très populaire. À cette époque, le freestyle était connu sous le nom d'hotdogging et ses pratiquants se divisaient en deux camps : les partisans de l'organisation et les défenseurs de l'image sauvage. Cependant, des plaintes pour accidents commencèrent à affluer, notamment de la part d'athlètes gravement blessés, et les compagnies d'assurance tournèrent le dos au freestyle, qui subit un fort déclin de popularité dans les années 80.
En 1979, la FIS (Fédération Internationale de Ski) reconnaît le freestyle comme une discipline du ski et en 1983 eurent lieu les premières épreuves de Coupe du Monde aux États-Unis. En 1986 se déroulèrent les premiers Championnats du Monde à Tignes (France).
Ces championnats du monde furent organisés juste à temps pour classer des disciplines comme le freestyle comme sport de démonstration aux JO de Calgary 88. L'épreuve de bosses devint olympique en 1992 et celle de sauts en 1994.
