Bien que les sports d'hiver aient toujours existé, le ski acrobatique se pratique depuis 1930. Le freestyle est devenu un sport de compétition aux États-Unis dans les années 1960, comme un développement du hotdog. On pourrait dire que le père de ce sport est le Norvégien Stein Eriksen, médaillé aux Jeux Olympiques d'Oslo en 1952, or en slalom géant et argent en slalom. Après ces Jeux, Eriksen a concentré son attention sur le ski acrobatique et a créé un spectacle incluant des sauts en l'air, pour lequel il était payé 1 000 dollars.

La première compétition de freestyle a été organisée en 1966 par Peter Pinkham, à Attitash, dans le New Hampshire. Près de 40 % de l'événement consistait en des figures imposées, tandis que le reste de la compétition était appelé freestyle ou style libre. Un nouveau sport était en train de naître, et il allait prendre ce nom.
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Au milieu des années 70, sa pratique était déjà très populaire. À l'époque, le freestyle était connu sous le nom de hotdogging et ses pratiquants étaient divisés en deux camps : les partisans de l'organisation et les défenseurs de l'image sauvage. Mais rapidement, des procès pour accidents ont commencé à apparaître, notamment à cause d'athlètes gravement blessés, et les compagnies d'assurance ont tourné le dos au freestyle, qui a connu un grand déclin dans les années 80.

En 1979, la FIS (Fédération Internationale de Ski) a reconnu le freestyle comme une discipline du ski et en 1983, les premières épreuves de Coupe du Monde ont eu lieu aux États-Unis. En 1986, le premier Championnat du Monde s'est déroulé à Tignes (France).
Ces championnats du monde ont été organisés juste à temps pour qualifier des disciplines de ski comme le freestyle en tant que sport de démonstration aux Jeux Olympiques de Calgary en 1988. La discipline des bosses est devenue olympique en 1992, et celle des sauts en 1994.